Josh a fréquenté le Camp Naticook dans le New Hampshire lorsqu'il était enfant et a travaillé comme conseiller principal des garçons au Camp Laurel dans le Maine pendant plusieurs étés. Il a fondé Camp Uncommon en 2016 et Change Summer en 2018. Auparavant, il a été directeur des opérations d'Uncommon, directeur général des écoles de Rochester et de Troy, et chef de l'innovation et des opérations scolaires.

Il était auparavant codirecteur de la Roxbury Preparatory Charter School à Boston. En 2007, les élèves de 8e année de Roxbury Prep ont obtenu les meilleurs résultats au MCAS en mathématiques de tout l'État du Massachusetts. Avant de prendre la direction de Roxbury Prep, Josh a été coordinateur des activités d'enrichissement et professeur d'histoire mondiale en sixième année. Il a également été professeur d'histoire stagiaire à la John D. O'Bryant School of Math and Science, tout en obtenant un EdM en enseignement et programme d'études à l'université de Harvard.

Josh est titulaire d'une licence en sciences politiques de l'université Colgate et d'une maîtrise en sciences politiques de l'université de Californie à Santa Barbara. Il est Pahara Aspen Fellow et siège actuellement aux conseils d'administration de l'American Camp Association of NY/NJ et de la Rochester Prep Charter School.